Este estudo teve como objetivo discutir a importância do papel do orientador e supervisor educacional diante dos desafios do trabalho pedagógico no contexto escolar em uma escola da rede estadual de ensino de santa cruz do sul através da reflexão sobre os papéis dos professores, alunos e família. Por se tratar de uma pesquisa no contexto escolar vislumbrando as relações políticas, sociais e econômicas ali estabelecidas a abordagem qualitativa foi escolhida para nortear o desenvolvimento do estudo. As técnicas de coleta de dados adotada foi a entrevista semiestruturada. Para a interpretação dos dados foram seguidas as orientações da análise de conteúdo (BARDIN, 1977). Participaram do estudo uma orientadora e uma supervisora educacional de uma escola da rede de ensino estadual de Santa Cruz do Sul/RS. Para atingir o objetivo proposto buscou-se, num primeiro momento fazer um breve resgate histórico da especialidade orientador e supervisor educacional. Logo, tratou-se em contextualizar a escola na sociedade atual e após os desafios educacionais do trabalho pedagógico do supervisor e do orientador educacional na atualidade. Como resultado constatou-se que há dificuldades apontadas pelas teorias e pelas próprias professoras pesquisadas em trabalhar na escola pública diante da precarização, intensificação do trabalho docente e sucateamento da educação na sua infraestrutura. No entanto, há um grande comprometimento por parte da supervisora e orientadora educacional, enquanto equipe diretiva, em realizar um trabalho integrado e eficiente das suas funções contribuindo para a aprendizagem dos educandos no âmbito escolar e para a vida em sociedade capacitando-os para serem cidadãos proativos.