SÍNTESE DE CALCOGENO BENZIMIDAZÓIS COM POTENCIAL ATIVIDADE BIOLÓGICA

Resumo

O DESENVOLVIMENTO SINTÉTICO E O DESENHO DE NOVOS COMPOSTOS ORGANOSELÊNIO TEM ATRAÍDO CONSIDERÁVEL ATENÇÃO, POIS ESTES COMPOSTOS TEM A CAPACIDADE DE MIMETIZAR COMPOSTOS NATURAIS COM PROPRIEDADES BIOLÓGICAS IMPORTANTES. MAIS IMPORTANTE, O SELÊNIO É CONSIDERADO UM ELEMENTO TRAÇO ESSENCIAL E UM IMPORTANTE AGENTE NA PREVENÇÃO DO CÂNCER, ENVELHECIMENTO, DOENÇAS NEURODEGENERATIVAS E DE PROCESSOS FISIOLÓGICOS. COMPOSTOS ESTES, TAMBÉM TÊM SIDO APLICADOS COMO BLOCOS DE CONSTRUÇÃO EM SÍNTESE ORGÂNICA E COMO LIGANTES EM CATÁLISE ASSIMÉTRICA. ESTANDO OS BENZIMIDAZÓIS ENTRE OS MAIS IMPORTANTES SISTEMAS HETEROCÍCLICOS E PODENDO SER ENCONTRADOS EM PRODUTOS NATURAIS E NÃO NATURAIS, COMO A VITAMINA B12, NUCLEOSÍDEOS BENZIMIDAZÓLICOS, ALCALÓIDES, APRESENTAM PROPRIEDADE ANTIFÚNGICAS, ANTI-HELMÍNTICAS, ANTIPSICÓTICAS, ANTICÂNCER ALÉM DE POSSUIREM IMPORTÂNCIA NO TRATAMENTO DE TUBERCULOSE E ÚLCERAS. NESSE CONTEXTO, A LITERATURA RELATA A SÍNTESE DE 2-FENILSELENOMETIL-1H-BENZIMIDAZOL COMO LIGANTE CAPAZ DE FORMAR COMPLEXOS COM ÍONS METÁLICOS. POR OUTRO LADO A NANOTECNOLOGIA TEM SE TORNADO UMA IMPORTANTE ÁREA DE SUPERFÍCIE E DE COORDENAÇÃO, RESPONSÁVEIS PELO AUMENTO DA ATIVIDADE CATALÍTICA. EM CONSEQUÊNCIA DISSO, A INVESTIGAÇÃO DE NANOPARTÍCULAS COMO CATALISADORES EM REAÇÕES DE ACOPLAMENTO CRUZADO TEM SIDO AMPLAMENTE ESTUDADA. REAÇÕES ESTAS, ENTRE HALETOS DE ARILA COM NUCLEÓFILOS DE SELÊNIO E ENXOFRE, CATALISADAS POR METAIS DE TRANSIÇÃO, TEM SE MOSTRADO EFICIENTE FERRAMENTA PARA A FORMAÇÃO DE LIGAÇÕES C-Se E C-S. ESTAS LIGAÇÕES ESTÃO PRESENTES EM UMA SÉRIE DE COMPOSTOS FARMACOLOGICAMENTE ATIVOS. ASSIM TAMBÉM UM GRANDE NÚMERO DE FÁRMACOS EMPREGADOS EM TRATAMENTO DE DIABETES, AGENTES ANTI-INFLAMATÓRIOS, DOENÇAS DE ALZHEIMER, PARKINSON, CÂNCER E HIV APRESENTAM O GRUPO ENXOFRE LIGADO AO ANEL AROMÁTICO, OS DIARIL SELENETOS. COMO PARTE DO INTERESSE EM DERIVADOS HETEROCÍCLICOS CONTENDO ÁTOMOS DE CALCOGÊNIO PARA AVALIAÇÃO BIOLÓGICA E EM CONCORDÂNCIA COM A CRESCENTE IMPORTÂNCIA DA SÍNTESE DE UMA SÉRIE DE COMPOSTOS COM VARIAÇÕES PROGRAMADAS DE SUBSTITUINTES, FOI PROPOSTO AQUI UMA MANEIRA FÁCIL E BARATA, COMPOSTA DE DUAS ETAPAS SINTÉTICAS PARA A PREPARAÇÃO DE UMA PEQUENA SÉRIE INÉDITA DE BENZIMIDAZÓIS CONTENDO ÁTOMOS DE SELÊNIO E ENXOFRE. INICIALMENTE FOI ESTABELECIDO UMA ROTA SINTÉTICA SIMPLES QUE AO MESMO TEMPO FORNECESSE OS PRODUTOS FINAIS EM BONS RENDIMENTOS. A ABORDAGEM ESCOLHIDA PERMITIU A CONSTRUÇÃO MODULAR DOS CALCÓGENO BENZIMIDAZÓIS PELA REAÇÃO DE ACOPLAMENTO CATALISADA POR CuO PARA INCORPORAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CALCOGÊNIOS. OS RENDIMENTOS OBTIDOS FICARAM NA FAIXA DE 55-66%, PODENDO SER CONSIDERADOS BONS E RELEVANTES TRATANDO-SE DE CALCÓGENO BENZIMIDAZÓIS. ISSO PORQUE BROMETOS ARÍLICOS SÃO MENOS REATIVOS QUE OS RESPECTIVOS IODETOS NESTAS REAÇÕES DE ACOPLAMENTO CATALISADAS POR METAIS DE TRANSIÇÃO. ESTA PESQUISA MOSTROU-SE DE GRANDE IMPORTÂNCIA QUANDO RELACIONADO O POTENCIAL BIOLÓGICO DO ANEL BENZIMIDAZÓLICO JÁ AMPLAMENTE CONHECIDO E A IMPORTÂNCIA RELEVANTE DOS ÁTOMOS DE CALCOGÊNIO EM DIVERSOS PROCESSOS BIOLÓGICOS JÁ REFERIDOS. ACREDITA-SE TAMBÉM, QUE OS RESULTADOS OBTIDOS NESTE TRABALHO SERÃO ÚTEIS NO DESENVOLVIMENTO DE NOVOS DERIVADOS BENZIMIDAZÓLICOS CONTENDO CALCOGÊNIOS, PARA FUTUROS ENSAIOS BIOLÓGICOS.