Este trabalho tem por objetivo refletir acerca das práticas realizadas como bolsista de Bolsa de Iniciação em Desenvolvimento Tecnológico e Inovação - CNPQ, no período de agosto de 2013 a julho de 2014, no projeto 223Emocionar: experiências enquanto acontecimentos e o uso das TDIC", coordenado pelo professor César Augusto Muller, vinculado ao projeto de pesquisa Grupo de Ações e Investigações Autopoiéticas-GAIA, coordenado pela professora Nize Campos Pellanda, do Programa de Pós-Graduação em Educação-Mestrado, da Universidade de Santa Cruz do Sul-UNISC. O projeto tem o intuito de investigar/observar/compreender como o acoplamento homem/máquina potencializa a cognição/emoção. A partir do suporte do GAIA, que tem como viés teórico o Paradigma da Complexidade e a Biologia do Conhecer, foram desenvolvidas atividades em ambientes digitais com adolescentes em situação de vulnerabilidade social, que vem à Universidade de Santa Cruz do Sul-UNISC por meio do vínculo do projeto comunitário Alegria e Esperança com o GAIA. Ao todo são quinze adolescentes, entre dez e dezessete anos, todos moradores do Bairro Bom Jesus, situado na periferia de Santa Cruz do Sul 226 RS e que frequentam Escolas Públicas do bairro. Os encontros ocorrem, semanalmente, nos laboratórios de informática e são mediados por bolsistas e pesquisadores das diversas áreas do conhecimento, que através de interlocuções, estudos e planejamentos elaboram propostas que problematizam a convergência entre educação/complexidade/tecnologia. Ao longo das atividades foi possível perceber que a utilização das tecnologias digitais da comunicação e informação tem contribuído de inúmeras maneiras para o processo de complexificação/subjetivação dos jovens. Tal processo instiga a autonomia, remete a possibilidades até então desconhecidas, estimula a busca por conhecimento e a construção do conhecimento na coletividade, assim como potencializa as infinitas interações disponíveis. O avanço em relação TDIC foi notável, uma vez que, na medida em que interagiam, aventuravam-se cada vez mais e, consequentemente, também, se reconfiguravam como seres humanos. Além das percepções em relação aos participantes, operam-se importantes perturbações nos pesquisadores, que são impulsionados a (re)pensar suas práticas e através de inflexões ampliar seus entendimentos a respeito da complexidade da atualidade e das distintas aprendizagens oriundas da tecnologia como parte do cotidiano. Enfim, estes são alguns dos resultados e percepções da pesquisa, que, ainda, encontra-se em desenvolvimento.