Derivados da 2-fenilbenzoxazol apresentam diversas propriedades biológicas tais como antifúngica, antiviral, antimicrobiana, anti-inflamatória. Recentemente estes compostos passaram a ser investigados como potenciais substratos fluorogênicos (SF) para identificação de micro-organismos de interesse clínico. Esta propriedade se deve à presença de enzimas microbianas intracelulares (nitrorredutase, amidases, azorredutase) que biotransformam grupos químicos tais como nitro, amida e diazenil, gerando grupos amino por redução ou hidrólise e que são responsáveis por gerar fluorescência.  Neste sentido, este trabalho vem propor desenvolver a síntese de um derivado do benzoxazol, o 2-(3’-nitrofenil)benzoxazol(3NBO) e avaliar sua aplicação como SF para diferenciação de agentes de infecção urinária, em particular de Candida sp. Foram propostas duas rotas sintéticas. A rota I baseou-se na nitração do benzaldeído seguida por condensação oxidativa do isômero m-nitrobenzaldeído com 2-aminofenol em presença de nitrobenzenosob refluxo. A rota II foi constituída pela condensação de ácido 3-nitrobenzoico com 2-aminofenol por ação de ácido polifosfórico. A redução parcial para 2-(3’-hidroxilaminofenil)benzoxazole 2-(3’-aminofenil)benzoxazol e 2-(2’-hidroxi-5’-aminofenil)benzoxazol também foi desenvolvida para obtenção de controles de possíveis produtos de biorredução microbiana.O ensaio de biorredução foi desenvolvido com cepas de Candida sp. inoculadas em tubos de ensaio com 2 mL de caldo Sabouraud acrescidos de solução diluída de 3NBO em dimetilsulfóxido e incubados por 48h a 37ºC. Em seguida os caldos foram tratados com solução saturada de cloreto de sódio(2 mL) e 0,5 mL de acetato de etila, agitados e após separação de fases analisada a presença de fluorescência na fase orgânica diferente daquela encontrada nos tubos controles. Os resultados de síntese indicaram que ambas as rotas permitiram chegar ao 3NBO, porém com rendimentos abaixo de 20% sendo a condensação oxidativa (rota I) mais eficiente que a rota II. Os ensaios biológicos indicaram que as cepas de Candida sp. não apresentaram positividade para a bioconversão esperada: biorredução do grupo nitro seguida por rearranjo intramolecular de grupo hidroxilamino. Os resultados mostram que há necessidade de modificar a posição do grupo nitro ou pre-funcionalizar o núcleo benzoxazólico com outros grupos para ocorrer a atividade biológica esperada.